Происхождение пустыни относится к концу XIV в. По преданию, обитель основал покаявшийся разбойник Опта, принявший в монашестве имя Макария. Первые документальные свидетельства об Оптиной пустыни появляются в начале ХVII в. Духовный расцвет Оптиной пустыни начался, когда при монастыре в 1821 году был основан скит во имя Иоанна Предтечи, куда были приглашены из Рославльских лесов первые оптинские старцы Моисей и его брат Антоний. С этого времени в Оптиной пустыни возродился принятый в древности образ духовного старческого окормления, практически забытый в новое время.

Скит стал сердцем обители, создал историческую духовную славу Оптиной пустыни. Тысячи людей – от беднейших крестьян до особ императорской фамилии – стремились в Оптину к старцам. Всей России было известно имя великого оптинского старца Амвросия (1812-1891 гг.).

Оптина пустынь оставила удивительный след в отечественной истории и культуре. Её посещали члены императорской фамилии; в 1878 г. к преподобному Амвросию приезжал Ф.М. Достоевский; бывали здесь Н.В. Гоголь, А.К. Толстой, братья Киреевские и Аксаковы, Погодин, Вл. Соловьев, Апухтин и др. Неоднократно бывал в Оптиной пустыни и Л.Н. Толстой, после продолжительной беседы с которым старец Амвросий с печалью отозвался о мятежном состоянии души писателя.